甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的后起之秀-捕鱼娱乐平台

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的后起之秀-氟嘧菌酯
查看: 日期:2018-07-24

氟嘧菌酯产品介绍

基本信息:

氟嘧菌酯英文通用名:fluoxastrobin;

化学名称:(e)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮o-甲基肟;

分子式:c21h16clfn4o5;

化学结构式:

相对分子质量:458.8;

cas登录号:[361377-29-9] (e-体),[193740-76-0] (e-体和z-体的混合物);

开发代号:hec 5725、bay hec 5725。

理化性质:

外观:白色晶体状固体,有微弱的气味;

熔点:103~108℃;沸点:497℃;

蒸气压:6×10-7mpa(20℃);

正辛醇/水分配系数:logp=2.86(20℃);

亨利常数:1×10-7pa·m3·mol-1(20℃);

密度:1.422(20℃);

溶解性:水2.56(非缓冲溶液)、2.29(ph7)(m克/升,20℃),二氯甲烷>250、二甲苯38.1、异丙醇6.7、正庚烷0.04(克/升,20℃);

稳定性:水解dt50>1年(ph4、7、9,50℃),光解试验dt50为3.8~4.1天(无菌水磷酸盐缓冲溶液,ph7,25℃),预测环境中的dt50为18.6~21.6天(夏季日光,美国凤凰城,6月)

pka:ph4~9之间不电离。

核心合成路线:

以4,5,6-三氟嘧啶为原料,先与邻氯苯酚醚化后,再与中间体3-[1-(2-羟基苯基)-1-(甲基亚氨基)-甲基]-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪醚化得到氟嘧菌酯。

发展:

氟嘧菌酯是拜耳作物科学公司发现和开发的第三代甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。1994年由拜耳公司发现;1999年,collins等首次报道;2002年,s. dutzmann等在英国布赖顿植保会议上介绍;2004年首先进入欧洲主要市场;由拜耳作物科学公司生产;现由爱利思达、拜耳和富美实等共同开发。

作用机理:

醌外呼吸抑制剂,可干扰线粒体呼吸链的位点ⅲ(泛醌氧化酶,qo位点)。

作用方式:

  氟嘧菌酯为新型内吸性杀菌剂,具有保护和治疗作用。相同条件下,氟嘧菌酯在叶片渗透、跨层传导和木质部传导等性能上要优于嘧菌酯、肟菌酯和吡唑醚菌酯等同类产品。氟嘧菌酯可以快速被植物吸收,并通过向顶传输均匀分布于整个植株,阻止病菌侵入并提高植物体免疫能力。同时,氟嘧菌酯兼具触杀和持效双重特性。

作用谱:

作用谱广,对几乎所有的真菌(子囊菌、担子菌、半知菌)和卵菌病害均有良好的活性。谷物条锈病、叶锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、条纹病、云纹病、黄斑叶枯病、壳针孢叶枯病、雪腐叶枯病、黑粉病、腥黑穗病、纹枯病;咖啡锈病;草坪炭疽病、币斑病、夏季斑枯病、雪腐叶枯病、全蚀病;葡萄霜霉病;马铃薯晚疫病、早疫病;番茄晚疫病;蔬菜链格孢叶斑病、白粉病;菜豆锈病;香蕉黑条叶斑病;花生白绢病、立枯病。

氟嘧菌酯应用时期广,无论在真菌侵染早期如孢子萌发、芽管伸长以及侵入早期阶段,还是在菌丝扩展期能提供非常好的保护和治疗作用,但对孢子萌发和初期侵染最有效。具有优异的内吸传导活性,可被叶片快速吸收并向顶部传导,且具有良好的耐雨水冲刷能力和持效期。氟嘧菌酯具有广谱的杀菌活性,对几乎所有真菌(子囊菌、担子菌、半知菌)病害和卵菌病害病害如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等数多种病害均有很高的生物活性。推荐剂量下对作物安全,对地下水、环境安全。

毒理学:

急性经口ld50:大鼠>2000mg/kg bw;急性经皮ld50:大鼠>2000mg/kg;吸入毒性lc50:大鼠>4998mg/m3(空气)(可达到的最大浓度);中度眼睛刺激性(兔)(epa),轻度眼睛刺激性(兔)(ec),无皮肤刺激性(兔),无皮肤致敏性(豚鼠)。无毒副作用剂量noael(亚慢性毒性)雄性大鼠125mg/kg diet、雌性大鼠2000mg/kg diet、狗100mg/kg diet、小鼠<450mg/kg diet,慢性毒性(1年)狗1.5mg/kg b.w.daily;adi为0.015mg/kg b.w.,(epa)crfd为0.015mg/kg b.w;无致突变性、无致畸性、无致癌性。

市场:

   1993年上市。2005年授权给爱利思达生命科学株式会社。2005年全球销售额小于0.3亿美元,2006年为0.35亿美元,2007年为0.62亿美元,2008年达到2.00亿美元,2009年为2.03亿美元,2014年增长至2.20亿美元,主要得益于与丙硫菌唑种子处理复配产品的成功开发,2009~2014年,其复合年增长率为8.0%。在拜耳、爱利思达和富美实等公司的共同努力下,氟嘧菌酯现已在全球30多个国家的40多种作物上登记,防治100多种真菌病害,年销售额突破2.00亿美元,成为全球又一个重量级产品。

国内登记情况:

   2016年6月20日,拜耳股份公司在我国临时登记了94%氟嘧菌酯原药。2016年6月22日,爱利思达生命科学株式会社在我国临时登记了51%氟嘧•百菌清悬浮剂(4.6%氟嘧菌酯+46.4%百菌清)。2016年9月18日,两产品在我国获准正式登记。51%氟嘧•百菌清悬浮剂商品名为“益唯哚”,喷雾使用,防治番茄晚疫病和黄瓜霜霉病,有效成分用药量为990~1,320 g/hm2。两产品皆为低毒。

  2017年3月16日,爱利思达在中国启动了益唯哚(51%氟嘧•百菌清悬浮剂)上市会,标志着益唯哚将在中国全面上市。益唯哚对病害防治效果好,并能促进植物健康,改善作物品质和提高作物产量,实现增产增收。

国外登记情况:

氟嘧菌酯上市初期主要靶标为谷物上的茎基部病害,包括由壳针孢菌、镰刀菌引起的病害:云纹病、赤霉病和网斑病等。2003年,氟嘧菌酯与丙硫菌唑的复配产品fandango在英国首先获准登记。2005年,氟嘧菌酯授权给爱利思达,在美国上市,用于果树、蔬菜和草坪,2007年在墨西哥上市。2012年,关于氟嘧菌酯的授权扩大到世界范围的应用,不过,其种子处理剂及拜耳的专利复配产品除外。2012年,爱利思达在美国上市了氟嘧菌酯与粉唑醇的复配产品fortix,用于玉米。该产品的早期成功开发主要归功于其应用适期宽。经过爱利思达的精心培育,将氟嘧菌酯的用途扩展至玉米、大豆、小麦、马铃薯、蔬菜、甘蔗、水果等作物以及草坪草病害防治。2014年,富美实从爱利思达获得了disarm在美国的独家销售权,用于草坪和观赏植物。2017年初,爱利思达生命科学北美公司的两个新产品:杀菌/杀虫剂tepera plus(氟嘧菌酯+联苯菊酯)和杀菌剂tepera(氟嘧菌酯),获得了美国环保署的登记,用于玉米和大豆。含有氟嘧菌酯的产品还包括scenic(3.75%氟嘧菌酯 3.75%丙硫菌唑 0.5%戊唑醇,拜耳)、efa(氟嘧菌酯 丙硫菌唑 戊唑醇 唑菌嗪,拜耳)、fortix(14.84%氟嘧菌酯 19.3%粉唑醇,爱利思达、科麦农)等。

      截至2017年3月11日,氟嘧菌酯已在欧盟17国取得登记,另有4国正在登记。已登记的17个国家为:奥地利、比利时、捷克、德国、爱沙尼亚、el、西班牙、法国、爱尔兰、意大利、立陶宛、卢森堡、拉脱维亚、荷兰、波兰、斯洛伐克、英国;正在登记的4个国家为:芬兰、匈牙利、瑞典、斯洛文尼亚。除欧盟17国外,氟嘧菌酯在全球登记和上市的国家还包括:美国、加拿大、阿根廷、中国、印度尼西亚、日本、墨西哥、莫桑比克、赞比亚、瑞士和新西兰等。  
     以下是目前氟嘧菌酯在美国、加拿大、英国、新西兰的登记状况。虽然这些产品并不足以代表世界范围内所有的含氟嘧菌酯的产品,但是足以代表大多数。有助于企业了解市场及将来做产品开发。


国家

商品名称

有效成分及含量

作物及防治对象

登记企业

 

 

 

 

 

 

 

 


disarm c fungicide

 

2.44%氟嘧菌酯 38.4%百菌清乳油

草坪炭疽病、白绢病、褐斑病、腐霉枯萎病、铜斑病等

arysta lifescience north america, llc

disarm g fungicide

0.25%氟嘧菌酯颗粒剂

燕麦、油菜籽、草坪、黑麦草等炭疽病、白绢病、褐斑病、腐霉枯萎病、铜斑病等

arysta lifescience north america, llc

evito t fungicide

18.0%氟嘧菌酯 25.0%戊唑醇悬浮剂

玉米、花生、大豆等作物炭疽病、叶枯病、白绢病、纹枯病、灰斑病、褐斑病等

arysta lifescience north america, llc

fluoxastrobin - myclobutanil sc

15.8%氟嘧菌酯 25.6%腈菌唑可溶性液剂

观赏性草坪、早熟禾、羊茅等作物炭疽病、白绢病、褐斑病、腐霉枯萎病、铜斑病等

arysta lifescience north america, llc

fluoxastrobin 480 sc fungicide

aftershock/disarm o

40.3%氟嘧菌酯悬浮剂

蓝莓、草莓、生姜、姜黄、土豆、甘薯、芹菜、玉米、小麦等多种作物防治炭疽病、灰斑病、腐霉枯萎病、早疫病、尾孢叶斑病、白绢病、疫病、茎腐、灰霉病、叶锈病等

arysta lifescience north america, llc

----

95.8%氟嘧菌酯原药

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arysta lifescience north america, llc

 

 

 

 

evito 480 sc fungicide

40.3%氟嘧菌酯悬浮剂

麦类(硬质小麦、冬小麦)、大麦、玉米、大豆、马铃薯、番茄、辣椒、草莓等多种作物真菌病害

arysta lifescience north america, llc

disarm 480 sc fungicide

480g/l氟嘧菌酯悬浮剂

草坪真菌病害

arysta lifescience north america, llc

disarm turf fungicide

480g/l氟嘧菌酯悬浮剂

草坪真菌病害

fmc corporation

fluoxastrobin st

480g/l氟嘧菌酯种子处理悬浮剂

用于玉米种子处理防治真菌病害

bayer cropscience inc

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

bayer uk 831

100g/l氟嘧菌酯乳油

用于大麦、冬黑麦、冬小麦

bayer cropscience limited

clayton edge

100g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

用于大麦、冬黑麦、小麦多种真菌病害

clayton plant protection (uk) limited

curuni

100g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

大葱、小葱

euro chemicals s.r.o

exploit

100g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

用于大麦、冬黑麦、小麦多种真菌病害

euro chemicals s.r.o

fandango

100g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

用于大麦、冬黑麦、小麦多种真菌病害

bayer cropscience limited

firefly

50g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

冬黑麦、小麦真菌病害

bayer cropscience limited

firefly 155

45g/l氟嘧菌酯 110g/l丙硫菌唑乳油

燕麦、冬黑麦、小麦真菌病害

bayer cropscience limited

jaunt

75g/l氟嘧菌酯 150g/l丙硫菌唑 75g/l肟菌酯乳油

大麦,硬粒小麦,黑麦,黑小麦,小麦真菌病害

bayer cropscience limited

kurdi

100g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

大麦,燕麦,黑麦(冬),小麦真菌病害

agchemaccess limited

西

mogul

50g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

用于黑麦草和谷物类作物锈病等

bayer new zealand limited

fandango

100g/l氟嘧菌酯 100g/l丙硫菌唑乳油

用于黑麦草和谷物类作物锈病等

bayer new zealand limited


专利:  

2017年1月,是氟嘧菌酯发展史上的重要节点,其在全球主要市场的化合物专利期满。2017年1月14日,氟嘧菌酯在中国、欧洲和世界的专利到期;2017年1月15日,其在美国的专利期满。2015年9月19日,氟嘧菌酯在美国的登记资料保护期满;其在欧盟的登记资料保护至2018年7月31日。

国内企业动向:

   随着氟嘧菌酯的化合物专利到期,国内企业也纷纷启动该产品的登记和上市工作。除爱利思达外,国内已有近10家企业进行氟嘧菌酯产品的田间试验。截至2017年3月6日,在我国获得田间试验批准并在有效期内的氟嘧菌酯产品有18个。其中,单剂5个,复配产品13个。复配产品有:戊唑醇、苯醚甲环唑、丙硫菌唑、申嗪霉素和烯酰吗啉等。剂型有悬浮剂和乳油。这些产品主要用于黄瓜、香蕉、小麦和水稻等,防治白粉病、叶斑病、锈病、稻曲病、稻瘟病、纹枯病和霜霉病等。




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